En 1988 comenzó a aparecer en anuncios publicitarios y filmes educativos, y ese mismo año debutó en la televisión con una nueva versión de la popular serie Lassie. Tras conseguir papeles en varios proyectos televisivos en los años siguientes, pasó a ser uno de los actores principales de la comedia Los problemas crecen.

Su estreno en el cine llegó el año 1991, formando parte de la comedia de ciencia ficción Critter 3.

En 1993 el director Lasse Hallstrom lo escogió para dar vida al personaje de Arnie en ¿Quién ama a Gilbert Grape?, trabajo por el cual recibió una nominación al Oscar al mejor actor secundario.

Dos años más tarde intervino junto a Sharon Stone en el western Rápida y Mortal, y después protagonizó Diario de un rebelde, la dramática biografía del rockero y literato Jim Carroll.

Logró conquistar al público con su personaje en Romeo y Julieta, en una moderna adaptación del clásico teatral de William Shakespeare, pero sin duda fue Titanic, en 1997, la película que lo consolidó como estrella, ya que "reventó" la taquilla.

En su filmografía también figuran títulos como Vidas al límite, donde encarnó al poeta Rimbaud; La Habitación de Marvin, en la que era el hijo delincuente de Meryl Streep; El hombre de la máscara de hierro, con Gerard Depardieu; Celebrity, de Woody Allen, La Playa, de Danny Boyle, Pandillas de Nueva York y Atrápame si puedes.

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